Indene CAS 95-13-6

L'indene, noto anche come benzociclopropene, è un idrocarburo aromatico policiclico a bassa tossicità e irritazione per la pelle e le mucose umane. È presente naturalmente nel catrame di carbone e nel petrolio greggio. Inoltre, l'indene viene rilasciato anche quando i combustibili minerali non vengono bruciati completamente. Formula molecolare C9H8. Peso molecolare 116,16. L'anello benzenico e il ciclopentadiene nella sua molecola condividono due atomi di carbonio adiacenti. Si presenta come un liquido incolore, non volatilizza allo stato gassoso, diventa giallo a riposo, ma perde colore se esposto alla luce solare. Punto di fusione -1,8 °C, punto di ebollizione 182,6 °C, punto di infiammabilità 58 °C, densità relativa 0,9960 (25/4 °C); insolubile in acqua, miscibile con etanolo o etere. Le molecole di indene contengono legami olefinici altamente reattivi chimicamente, che sono inclini a reazioni di polimerizzazione o addizione. L'indene può polimerizzare a temperatura ambiente, e il riscaldamento o la presenza di un catalizzatore acido possono aumentare notevolmente la velocità di polimerizzazione, reagendo con acido solforico concentrato per formare resina indene secondaria. L'indene viene idrogenato cataliticamente (vedi reazione di idrogenazione catalitica) per formare diidroindene. Il gruppo metilenico nella molecola di indene è simile al gruppo metilenico nella molecola di ciclopentadiene. Si ossida facilmente e reagisce con lo zolfo per produrre un complesso, che ha una reazione acida debole e proprietà riducenti. L'indene reagisce con il sodio metallico per formare il sale di sodio e si condensa con aldeidi e chetoni (vedi reazione di condensazione) per formare benzofulvene: l'indene viene separato dalla frazione oleosa leggera ottenuta dalla distillazione del catrame di carbone nell'industria.