Nell'industria chimica, esistono due prodotti con nomi molto simili, ovvero l'acido gliossilico e l'acido glicolico. Spesso non è possibile distinguerli. Oggi, diamo un'occhiata a questi due prodotti insieme. L'acido gliossilico e l'acido glicolico sono due composti organici con differenze significative nella struttura e nelle proprietà. Le loro differenze risiedono principalmente nella struttura molecolare, nelle proprietà chimiche, nelle proprietà fisiche e nelle applicazioni, come segue:
La struttura molecolare e la composizione sono diverse
Questa è la differenza più fondamentale tra i due, che determina direttamente le differenze nelle altre proprietà.
CAS 298-12-4, con formula chimica C2H2O3 e formula strutturale HOOC-CHO, contiene due gruppi funzionali: il gruppo carbossilico (-COOH) e il gruppo aldeidico (-CHO) e appartiene alla classe di composti acidi aldeidici.
CAS 79-14-1, con formula chimica C2H4O3 e formula strutturale HOOC-CH2OH, contiene due gruppi funzionali: il gruppo carbossilico (-COOH) e il gruppo idrossilico (-OH) e appartiene alla classe di composti degli acidi α-idrossi.
Le formule molecolari dei due differiscono per due atomi di idrogeno (H2) e la differenza nei gruppi funzionali (gruppo aldeidico vs. gruppo idrossilico) è la distinzione fondamentale.
Diverse proprietà chimiche
Le differenze nei gruppi funzionali determinano proprietà chimiche completamente diverse tra i due:
Caratteristiche diacido gliossilico(a causa della presenza di gruppi aldeidici):
Ha forti proprietà riducenti: il gruppo aldeidico si ossida facilmente e può subire una reazione a specchio d'argento con una soluzione di ammoniaca d'argento, reagire con una sospensione di idrossido di rame appena preparata per formare un precipitato rosso mattone (ossido rameoso) e può anche essere ossidato ad acido ossalico da ossidanti come il permanganato di potassio e il perossido di idrogeno.
I gruppi aldeidici possono subire reazioni di addizione: ad esempio, possono reagire con l'idrogeno per formare acido glicolico (si tratta di una sorta di relazione di trasformazione tra i due).
Caratteristiche dell'acido glicolico (dovute alla presenza di gruppi idrossilici):
I gruppi idrossilici sono nucleofili: possono subire reazioni di esterificazione intramolecolari o intermolecolari con gruppi carbossilici per formare esteri ciclici o poliesteri (come l'acido poliglicolico, un materiale polimerico degradabile).
I gruppi idrossilici possono essere ossidati: tuttavia, la difficoltà di ossidazione è maggiore rispetto a quella dei gruppi aldeidici nell'acido gliossilico, ed è necessario un ossidante più forte (come il dicromato di potassio) per ossidare i gruppi idrossilici in gruppi aldeidici o gruppi carbossilici.
Acidità del gruppo carbossilico: entrambi contengono gruppi carbossilici e sono acidi. Tuttavia, il gruppo ossidrilico dell'acido glicolico ha un debole effetto elettron-donatore sul gruppo carbossilico e la sua acidità è leggermente inferiore a quella dell'acido glicolico (pKa dell'acido glicolico ≈3,18, pKa dell'acido glicolico ≈3,83).
Diverse proprietà fisiche
Stato e solubilità:
Facilmente solubili in acqua e in solventi organici polari (come l'etanolo), ma a causa della differenza di polarità molecolare, la loro solubilità è leggermente diversa (l'acido gliossilico ha una polarità più forte e una solubilità in acqua leggermente maggiore).
Punto di fusione
Il punto di fusione dell'acido gliossilico è di circa 98 °C, mentre quello dell'acido glicolico è di circa 78-79 °C. La differenza deriva dalle forze intermolecolari (il gruppo aldeidico dell'acido gliossilico ha una maggiore capacità di formare legami a idrogeno con il gruppo carbossilico).
Applicazione diversa
Viene utilizzato principalmente nell'industria della sintesi organica, come la sintesi di vanillina (aroma), allantoina (un intermedio farmaceutico per favorire la guarigione delle ferite), p-idrossifenilglicina (un intermedio antibiotico), ecc. Può anche essere utilizzato come additivo in soluzioni galvaniche o in cosmetica (sfruttando le sue proprietà riducenti e antiossidanti). Prodotti per la cura dei capelli: come ingrediente condizionante, aiuta a riparare i capelli danneggiati e a migliorarne la lucentezza (deve essere combinato con altri ingredienti per ridurre le irritazioni).
Essendo un α-idrossiacido (AHA), il suo principale campo di applicazione è principalmente nel campo dei prodotti per la cura della pelle. Svolge un'azione esfoliante (sciogliendo le sostanze che collegano lo strato corneo della pelle per favorire la desquamazione delle cellule morte), migliorando problemi come la pelle ruvida e le macchie dell'acne. Inoltre, viene utilizzato anche nell'industria tessile (come agente sbiancante), come detergente (per rimuovere le incrostazioni) e nella sintesi di materie plastiche degradabili (acido poliglicolico).
La differenza fondamentale tra i due deriva dai gruppi funzionali: l'acido gliossilico contiene un gruppo aldeidico (con forti proprietà riducenti, utilizzato nella sintesi organica), mentre l'acido glicolico contiene un gruppo ossidrilico (può essere esterificato, utilizzato nei settori della cura della pelle e dei materiali). Dalla struttura alla natura e poi all'applicazione, tutti mostrano differenze significative dovute a questa distinzione fondamentale.
Data di pubblicazione: 11-08-2025